烃和卤代烃1、有机物结构对物理性质的影响。

①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。

相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。

②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点越高。

③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。

但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。

2、有机物的结构对化学性质的影响。

①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。

②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。

尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。

如中，由于苯环对羟基（—OH）的影响，使得的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH对苯环的影响，使得的苯环上2，4，6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取代反应，生成（三溴苯酚）白色沉淀。

结构、性质乙烷乙烯乙炔结构简式CH3—CH3CH2＝CH2CH≡CH结构特点全部为单键；饱和链烃；正四面体型结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面型分子，键角120°含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°物理性质无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小————化学性质化学活动性稳定活泼活泼取代反应光卤代————加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能反应能反应能反应鉴别不能使溴水褪色；不能使酸性KMnO4溶液褪色能使溴水褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较物质类别液溴溴水酸性KMnO4溶液烷烃光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色不反应烯烃加成加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，苯可将溴萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应，催化下可取代 不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色 氧化褪色熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展反应类型 定义 举例（反应的化学方程式） 取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应加成反应有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH 2＝CH 2+Br 2—→CH 2Br —CH 2Br聚合反应由相对分子质量较小的化合物分子相互结合成相对分子质量较大的高分子的反应。

聚合反应包括加聚反应和缩聚反应消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应CH 3CH 2OH 170︒−−−−→浓硫酸CH 2＝CH 2↑+H 2OCH 3—CH 2Br+NaOH ∆−−−→乙醇CH 2＝CH 2↑+NaBr+H 2O氧化反应 有机物得氧或失氢的反应2CH 3CH 2OH+O 2Cu∆−−−→2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3COOH常见的烃的相互转化关系图。

1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

对于等物质的量（1 mo1）的烃C x H y 完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为4y x ⎛⎫+⎪⎝⎭mol ，若4y x ⎛⎫+ ⎪⎝⎭的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。

②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等质量的烃C x H y 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。

即若yx的值越大。

则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。

2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。

应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含H 原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。

请想一想：有机物C x H y O a 、C x H y X a （X 代表F 、Cl 、Br 、I 等卤素），其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。

设m 、n 、p 、q 为正整数，对mC x H y +nO 2−−−→点燃pCO 2+qH 2O （设已配平），其中烃前配平化学计量数只有两种可能：非l 即2。

①当y ／2=偶数时，则m=1；②当y ／2=奇数时，则m=2。

如：配平C 6H 6和C 3H 8分别完全燃烧反应的方程式。

因6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为2；因8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数为1，可速得：2C 6H 6+15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O C 3H 8+5O 2−−−→点燃3CO 2+4H 2O 4、燃烧前后气体体积大小变化规律。

对mC x H y +nO 2−−−→点燃pCO 2+qH 2O ，若水为气体，则： 当y=4时，反应前后体积相等；当y ＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积： 当y ＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。

燃烧前后体积的变化只与H 原子数有关。

5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。

①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。

只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO 2、H 2O 的量为定值，耗氧量也为定值。

②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成CO 2（或H 2O ）的量就相同，但耗氧量可能不同。

例 1.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；①水洗；①用干燥剂干燥；①10% NaOH溶液洗；①水洗。

正确的操作顺序是( )A．①①①①①B．①①①①①C．①①①①①D．①①①①①【答案】B【解析】先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr和NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。

例2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①(CH3)3CCH2Cl①CHCl2CHBr2①①CH3ClA．①①①B．①①①C．全部D．①①【答案】A【解析】先分析题中条件“KOH醇溶液加热”，这是卤代烃消去反应的条件，因此要从消去反应入手。

(1)卤代烃的消去反应实质是卤原子与其相连碳原子相邻的碳原子上的氢原子一同消去，若相邻碳上无氢原子则不能消去。

①中Cl原子相连碳原子邻位碳上无H原子，所以①不能发生消去反应，而①①①中卤原子的邻位碳上都有氢原子，都能在此条件下发生消去反应。

(2)苯环上的氢不易以消去的方式去掉，所以一般认为直接连在苯环上的卤原子不能发生消去反应，所以①不能反应。

例3.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()A．B．C．CH3ClD．【答案】B【解析】能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β-碳原子，而且β-碳原子上连有氢原子；C中无β碳原子，A中的β-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3；B发生消去反应后只得到C6H5- CH=CH2。

例4.下列关于油和脂肪的比较错误的是（）A．油的熔点低，脂肪的熔点高B．油含不饱和烃基的相对量比脂肪少C．油和脂肪都不易溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂D．油经过氢化可以转化为脂肪，通常又叫做硬化油【答案】B【解析】A．植物油含有不饱和键，熔点低于脂肪，故A正确；B．油含不饱和烃基的相对量比脂肪多，故B错误；C．油和脂肪都是有机物，易溶于有机溶剂，故C正确；D．油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，能够与氢气发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，故D正确。

例5.液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是()A．是直链烃，但分子中3个碳原子不在一条直线上B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应C．丙烷比丁烷易液化D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2【答案】C【解析】C3H8是直链烃，但其中的碳原子为饱和碳原子，和与之相连的四个原子形成四面体结构，故分子中3个碳原子不在一条直线上，A正确；C3H8在光照时能够与Cl2发生取代反应，B正确；丁烷比丙烷易液化，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。

例6.某炔烃氢化后得到的饱和烃结构为，该炔烃可能的结构有（）A．1种C．3种D．4种【答案】A【解析】加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物，根据加成原理采取逆推法还原C≡C双键，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置，还原三键时注意：先判断该烃结构是否对称，如果对称，只考虑该分子一边的结构和对称线两边相邻碳原子即可；如果不对称，要全部考虑，然后各去掉相邻碳原子的2个氢原子还原C≡C。

例7.既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是()A．通入足量溴的四氯化碳溶液中B．与足量的液溴反应C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．一定条件下与H2反应【答案】A【解析】鉴别乙烯和甲烷的最好的方法：通入足量溴的四氯化碳溶液中，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是乙烯，不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：将混合气体通入足量溴的四氯化碳溶液中，乙烯与溴的四氯化碳溶液充分反应而除去，剩余甲烷。

鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。

例8.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n：（n-1），此烃可能是（）A．烷烃B．单烯烃C．炔烃D．苯的同系物【答案】C【解析】某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n：（n-1），根据原子守恒，该烃的组成通式为C n H2n-2，选项中只有炔烃符合。

例9.已知有两种一氯取代物，则的一氯取代物有（）A．3种C．6种D．8种【答案】A【解析】根据一氯取代产物的种类取决于有机物物中氢原子的种类；分子中等效氢原子一般有如下情况：①分子中同一甲基上连接的氢原子等效；①同一碳原子所连的氢原子等效，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；①处于镜面对称位置上的氢原子等效；中有3种氢原子，所以其一氯取代物有3种。